La natura e le attività sono i caratteri salienti della città. Dalla combinazione di tradizione e moderna ospitalità gli abitanti di Winterberg hanno creato una cultura propria.Il monte Kahler Asten
Il monte Kahler Asten si erge nel centro della regione Hochsauerland ed è la cima più famosa della Germania nordoccidentale. È distante solo 5 chilometri da Winterberg e conquista per i suoi lunghi sentieri escursionistici, le alte torbiere, assolutamente uniche, e il nuovo sentiero didattico sulle torbiere e un piccolo museo di storia naturale. Dalla terrazza panoramica è possibile ammirare un panorama magnifico che abbraccia il Sauerland e il paesaggio del Wittgenstein. La chiesa St. Jacobus
La chiesa è dedicata al St. Jacobus il vecchio. Nel Medio Evo, i cortei di pellegrini diretti alla tomba degli apostoli a Santiago de Compostela in Spagna, lungo la strada delle torbiere “Heidenstraße” Lipsia-Colonia, facevano tappa a Winterberg.Il trampolino St. Georg
Il trampolino “St. Georg”, alto 22 m, è stato costruito nel 1959 a un’altitudine di 733 metri. Oggi, al termine di accurati lavori di restauro, è nuovamente aperto.